O procurador-geral da República, Fernando Pinto Monteiro, instaura um inquérito sobre a elaboração, aprovação e execução dos orçamentos da Madeira entre 2003 e 2010, tendo por base documentação e recomendações de auditorias da Secção Regional da Madeira do Tribunal de Contas. Na sequência do processo, apurou-se que o Governo Regional da Madeira não tinha reportado ao INE e ao Banco de Portugal encargos e acordos para regularização de dívidas. A dívida da região elevava-se assim a 6,328 mil milhões de euros em vez dos 5,8 mil milhões referidos pelas autoridades regionais, tendo sido elaborado um Plano de Ajustamento Económico e Financeiro, negociado entre os governos central e regional e assinado a 27 de janeiro de 2012. Esse plano determinou, entre outros aspetos, o agravamento da carga fiscal na Madeira. A 8 outubro de 2014 a Procuradoria-Geral da República (PGR) anunciará que o Ministério Público decidiu arquivar o inquérito (desencadeado em 2011) relativo à alegada dívida oculta da Madeira, que fora avaliada em cerca de 1,681 mil milhões de euros para o período entre 2008 e 2011. A 16 de outubro de 2014, o presidente do Governo Regional da Madeira, Alberto João Jardim, dirá que o arquivamento do processo, conhecido como operação «Cuba Livre», não o surpreendeu.